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Simon Raab studierte Konzertfach und Pädagogik an der Anton Bruckner Privatuniversität in Linz und absolvierte beide Studien mit Auszeichnung. Als herausragender Pianist erhielt er zahlreiche Preise und Auszeichnungen. So gewann Simon Raab zwischen 1998 und 2009 mehrmals die Wettbewerbe "Prima La Musica", erhielt 2010 den ersten Preis des "Podium Jazzwettbewerbs", 2013 den "Newcomer Award" Linz, 2016 den "Jugendkultur Förderpreis" Hamburg, 2017 den ersten Preis des Musikcontest "Lautstark", 2018 den ersten Preis der "Central European Jazzcompetition" Brno, 2018 ein Startstipendium des Bundeskanzleramtes Österreich, 2019 Subventionen des österreichischen Außenministeriums für Aufnahmen und eine internationale Konzertreise mit der Formation "NASOM", 2020 ein Arbeitsstipendium der Kulturabteilung der Stadt Wien und eine Talentförderprämie für Musik des Landes Oberösterreich.

Gleichfalls beeindruckend ist seine musikalische Zusammenarbeit mit unterschiedlichen Bands und MusikerInnen, wie z.B. ProBrass, Maxi Blaha, Cara Luzia, Lylit, Yasmo & die Klangkantine, Patricia Aulitzky Jo Strauss, Lorenz Raab, Christoph Cech, Andreas Lettner, Julia Lacherstorfer, Alma, Elfi Aichinger, Andi Schreiber, Jeff Boudreaux, Hannes Löschel, Herbert Pirker, Florian Klinger, Ulrich Drechsler, Efrat Alony, Axel Zwingenberger, Oscar Klein, Alois Eberl, Oliver Steger, Judith Ferstl, Federic Robinson, Philipp Kienberger, Alex Kranabetter, Anna Anderluh, Hubert Bründlmayer, Beate Wiesinger, Vincent Pongracz, Lucia, Leena, Andi Senn, Jakob Mayer, Felipe Ramos, Julian Urabl, Cosimo Panozzo, u.v.m.

Konzertant wurde Simon Raab bereits in vielen Ländern zu Konzerten und Festivals eingeladen. Auszugsweise wären hier vor allem zu nennen: Deutschland, Schweiz, England, Frankreich, Italien, Mexiko, Türkei, Indien, Malediven, Tschechien, Polen, Slowakei, Slowenien, Ungarn, Rumänien oder Serbien, wie auch das International Jazzpianofestival Kalisz, Akbank Jazzfestival Istanbul, Festival de Morelia de Musica Mexico, Jazzfestval Saalfelden, Münsterland Jazzfestival, Most&Jazz Festival, Jazzfestival Baden, Palm Jazzfestival Gliwice, Mladi Ladi Jazzfestival Prag, Izmir International Jazzfestival, Zvuk for Stiavnica, Fara in Sabina Jazzfestival, Green Hours Jazzfestival Bukarest, Old City Jazzfestival Warschau, Porgy & Bess Wien, Unterfahrt München, The Pianoman Jazzclub New Delhi, Jazzcafé Malediven, Opus Jazzclub Budapest, Bird's Eye Basel, Alte Schmiede Wien, u.v.m.